Hmm. Wie erkläre ich das jetzt schnell...
Du sitzt daheim vor deinem Rechner und möchtest anonym eine Email senden, deren Herkunft nicht ermittelbar und deren Inhalt nur für den Empfänger lesbar ist.
1) IP-Verschleierung
Dein Provider kennt deine IP. Wenn du also zum Zeitpunkt X an der Stelle Y deine IP hinterläßt (Stichwort: IP-Logging), kannst du zurück verfolgt werden. Anonymisierungsdienste wie tor, Jondo, ovpn.to, perfect-privacy.com, &c verhindern das.
2) Email-Provider ohne Gewissen wählen

Du hast schon Recht und ich hatte übersehen: Unter anomail.ovpn.to bietet ovpn.to einen Email-Dienst an. Ob er kostenlos ist oder ob man Kunde von denen sein muss, kann ich nicht sagen.
Die Wahl des Email-Providers ist Vertrauenssache. Denn selbst wenn du deine IP verschleierst, kann der Provider deine Emails mitschneiden/mitlesen/auswerten. Wenn du dann eine Adresse zur Warenlieferung übermitteln musst, kannst du ja schlecht eine Fakeadresse verwenden.
Hier kommt dann die Verschlüsselung des Inhalts ins Spiel.
3) Verschlüsselung des Inhalts
Nur in Kürze: Hast du den Public-Key des Empfängers, kannst du deine Email mit diesem Key verschlüsseln. Der Inhalt wird für alle anderen Beteiligten im Email-Transport unlesbar. Weder der Email-Provider, noch die Knoten über die deine Mail läuft, können den Inhalt sehen. Nur der Private-Key des Empfängers kann die Email entschlüsseln. (Natürlich musst auch du dir ein Schlüsselpaar erzeugen und dem Empfänger deinen Public-Key anhängen, sonst kann er nicht verschlüsselt antworten)
Fazit:
Mit IP-Verschleierung und Public-Key-Verschlüsselung bist du auf der sicheren Seite.
PS: Auf der relativ sicheren Seite. Denn wenn wir uns auch unartigerweise Tabs ordern, sind wir doch alle nette und anständige Leute, die Steuern zahlen, unsere Heimat lieben und für Katzen bremsen => Almost harmless und deshalb uninteressant für die ganz scharfen Hunde.
